Isomería


Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular.

Archivo:Isomeros.png

En el esquema superior se ven resumidos los tipos de isómeros que hay, en este artículo lo que haremos será explicarlos.

Hay 2 tipos de isomeros: esteroisomeros e isomeros constitucionales.

Esteroisómeros:

Además de tener identicas fórmulas moleculares, tienen sus átomos unidos de igual manera pero su disposición es diferente. Se subdividen en enantiómeros y diasteriosómeros.

Enantiomeros:

Sus moléculas guardan entre sí una relación objeto-imagen epecular y no pueden superponerse, ya que de ser así serian el mismo compuesto.

En la imagen se muestra una molécula de 1-bromo-1-cloro-etano, lo que hay en medio representa a un espejo y la molécula de la izquierda es la de la derecha vista en un espejo, y la molécula de la derecha es la de la izquierda vista en un espejo. Estás moléculas no presentan un plano de simetría.

La molécula de la derecha es diferente de la de la izquierda, ya que si las superpones no coinciden, se dice entonces que son una pareja de enantiómeros.

Para que una molécula posea un enantiómero debe de ser quiral, es decir, no superponible con su imagen especular, que no tenga un plano de simetría.

Un carbono quiral es aquel que es completamente asimétrico, tiene cuatro sustituyentes distintos, o ya directamente “Es aquel que a su alrededor tiene 4 cosas distintas”. Se suele indicar en la fórmula semidesarrollada de la molécula con un asterísco.

Esta molécula es la molécula de 1-bromo-1-cloro-etano .El carbono indicado en la imagen es el carbono quiral porque tiene cuatro sustituyentes distintos: un cloro, un bromo, y un metilo. Esta molécula es quiral ya que como se explicó en la imagen anterior no tiene un plano de simetría.

 

A los enantiomeros se les denomina también isómeros opticos debido a su singular comportamiento frente a la luz polarizada en un plano.

Diasteroisomeros:

Son isómeros que no guardan entre si una relación objeto-imagen especular, se les denomina también isomeros geometricos o isómeros cis-trans, siendo cis o Z el que tiene los átomos o grupos atómicos iguales o semejantes y más próximos espacialmente; y el isómero trans o E el que los tiene más separados.

Ejemplos:

Cis 1,2-dicloroeteno:

Trans 1,2-dicloroeteno:

Cis – 2 – buteno:

Trans -2-buteno:

Isomeros constitucionales:

Son compuestos formados por los mismos átomos pero unidos de distinta manera. Se subdividen en 3 grupos.

Isómeros de cadena:

Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono.

EJEMPLO:
El butano y el metilpropano son isómeros de cadena.

Butano:

Metilpropano:

Si contamos el número de carbonos y de hidrógenos de las moléculas anteriores comprobaremos que tienen el mismo número de hidrógenos que de carbonos, es decir que son isómeros.

Isómeros de posición:

Los isómeros difieren en la posición del grupo funcional o de los enlaces múltiples.

EJEMPLO:

El 1-butanol y el 2-butanol son isómeros de posición:

1-butanol:

2-butanol:

 

Si contamos el número de carbonos hidrógenos y oxígenos de las dos moléculas anteriores observaremos que es el mismo, por lo que estas moléculas son isómeros.

Isómeros de función:

Son los compuestos que, a pesar de tener la misma formula molecular poseen grupos funcionales diferentes.

Hemos de tener en cuenta:

  • El isómero de función de un alcohol es un éter.
  • El isómero de función de un aldehido es una cetona.
  • El isómero de función de una cetona es un aldehido.
  • El isómero de función de un ácido carboxílico es una cetona y un alcohol.
  • El isómero de función de un éster es un éter y una cetona.

EJEMPLO:

El 1-butanol y el dietiléter son isómeros de función.

1-butanol:

Dietiléter:

Si contamos el número de carbonos hidrógenos y oxígenos de las dos moléculas anteriores observaremos que es el mismo, por lo que estas moléculas son isómeros.

EJERCICIOS SOBRE ISÓMEROS:

 

 

Descubrirlaquimica. Estudiante de química en la USC.

Última actualización: 14/04/2014

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