Formulación y nomenclatura de la química orgánica


química orgánica

En la imagen se muestra un fullereno. Una de las formas alotrópicas más estables del carbono junto con el grafito y el diamante. Es una molécula que cumple exactamente la estructura de un balón de fútbol.

El objetivo de este artículo es explicar como se nombran compuestos orgánicos a un nivel básico. Se explicarán hidrocarburos en cadena abierta,  en cadena cerrada y aromáticos. Compuestos oxigenados y compuestos nitrogenados.

La formulación orgánica estudia los nombres y fórmulas de los compuestos del carbono, al que acompañan H,O,N,S y los halógenos.

Debido a que muchos compuestos tienen la misma fórmula empírica se usan las fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas. Al escribir estas fórmulas debemos tener en cuenta que un carbono no puede tener más de cuatro enlaces a su alrededor.

Hidrocarburos:

Como su nombre indica son compuestos formados por carbono e hidrógeno.

Son la parte más sencilla de la química orgánica y de ellos parten los demás compuestos orgánicos.

Hidrocarburos no ramificados

Son aquellos en los que solamente se encuentra presente una cadena de carbonos, esta puede ser abierta o cerrada.

Los hidrocarburos en cadena abierta se nombran de acuerdo con unos prefijos, que nos indican el número de carbonos y unas terminaciones, que nos indican el tipo de enlace. Se clasifican en alcanos (todo el compuesto con enlaces simples), alquenos (el compuesto tiene algun enlace doble) y alquinos (el compuesto tiene algun enlace triple).

La idea de nombrar un compuesto de estos es la siguiente:

Número de carbonos Prefijo Terminación

Tipo de enlace

1

Met-

2

Et-

3

Prop-

+

-ano simple

4

But- -eno doble

5

Pent- -ino triple

6

Hex-

7

Hept-

OJO: EL PREFIJO MET- PARA LOS ALQUENOS Y ALQUINOS NO EXISTE.

Como se da supuesto que es sabido el carbono tiene valencia 4, o lo que es lo mismo tiene 4 electrones en su última capa o nivel, esos 4 electrones son ocupados o bien por un enlace o por hidrógenos u otros elementos, pero como se da supuesto que también es sabido el hidrógeno tiene valencia -1 por lo que solo puede “engancharse” a un carbono y no a 2 ni a 3, “y menos a 4” .

Como también sabemos en química orgánica existen 3 tipos de formula desarrollada, semidesarrollada y empírica, las más usadas son la desarrollada y la semidesarrollada, pero se suele ver más la semidesarrollada. En caso de usar la fórmula empírica hemos de saber que en química orgánica no se simplifica.
Ejemplos:

*Antes de poner ejemplos de alquenos y alquinos debemos saber que para indicar un doble o triple enlace se utilizan unos numeros llamados localizadores que nos indican donde estan estos, nos indica el carbono en el que están, a la hora de nombrar, debemos empezar por el extremo de la cadena donde haya un doble o triple enlace, si están los 2 el triple tiene preferencia. En caso de que en un extremo de la cadena haya un triple enlace y en el otro un doble enlace, los enlaces dobles se citan en primer lugar.

A partir de ahora sólo voy a poner la fórmula semidesarrollada ya que será la tendencia que tengamos.

EJEMPLOS DE ALQUENOS:

Alquenos P1

EJEMPLOS DE ALQUINOS:
Alquinos P1 Alquinos P1
EJEMPLOS DE COMPUESTOS EN LOS CUALES HAY PRESENTES DOBLES Y TRIPLES ENLACES:
Una vez presentada esta parte hablaremos de los hidrocarburos en cadena cerrada, se nombran anteponiendo, el prefijo ciclo- al nombre del alcano, alqueno o alquino de cadena lineal, de igual número de átomos de carbono. En caso de insaturaciones se utilizan los localizadores. La diferencia entre los hidrocarburos en cadena abierta y los hidrocarburos en cadena cerrada es que en los hidrocarburos en cadena abierta sabes donde empieza y donde acaba la cadena pero en los hidrocarburos en cadena cerrada, no sabes donde empieza y donde acaba la cadena “cualquier carbono puede ser el carbono 1”.
EJEMPLOS DE HIDROCARBUROS EN CADENA CERRADA:
Hidrocarburos aromáticos: Son compuestos cíclicos derivados del benceno. Si tienen un solo radical se nombran anteponiendo el nombre del mismo a la palabra benceno.
Benceno:
benceno
Para los derivados disustituidos, su posición se indica mediante los numeros 1,2; 1,3; 1,4, o mediante los prefijos orto-(o-),meta-(m-),para-(p-).

Hidrocarburos ramificados:

Son grupos de átomos procedentes de hidrocarburos que han perdido un hidrógeno de un carbono terminal. Los derivados de los alcanos se nombran sustituyendo la terminación -ano por -ilo.

RADICALES DE ALCANOS:

Además también pueden funcionar cómo radicales, los elementos halogenados (fluor, cloro, bromo, iodo y astato).

A la hora de nombrar se dicen primero los elementos halogenados, luego los radicales citandolos por orden alfabético y por último los dobles y triples enlaces.

Ejemplos:

Radicales P2

Compuestos oxigenados:

Los compuestos oxígenados están compuestos por C,H y O.

Siempre se haya presente en el compuesto una función o grupo funcional (átomo o grupo de átomos que le confieren propiedades características), este se convierte en cadena principal, con lo cual:

  • Pasa a numerarse de modo que le correspondan los números más bajos posibles.
  • Se nombra en ultimo lugar con la terminación propia del grupo funcional.

NOMENCLATURA DE ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES DEL OXÍGENO:

grupos funcionales (2)

Ejemplos:

Grupos Funcionales P2

Compuestos nitrogenados:

Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y nitrógeno; en algunos casos pueden contener ademas oxígeno.

  • Aminas: Derivados del amoniaco, obtenidos al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por radicales de carbono. Según se sustituyan uno, dos o los tres hidrógenos se obtienen aminas primarias secundarias y terciarias. Se nombran añadiendo el sufijo -amina al nombre del radical o radicales, por orden alfabético.

Grupo funcional escrito y ejemplos:


  • Amidas: Son derivados de los ácidos al sustituir el grupo -OH por el grupo NH2 .Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida, sin la palabra ácido.

Grupo funcional escrito y ejemplos:

EJERCICIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA:

Descubrirlaquimica: Estudiante de química en la USC.

Última actualización: 07/05/2014

19 comentarios to “Formulación y nomenclatura de la química orgánica”

  1. ssd Says:

    Corige tus ejemplos de alquenos y alquinos, no es 4 penteno, el enlace doble tiene querarquia sobre el primero, no?

  2. Mariano Rajoy Says:

    Muchas gracias por facilitar a los estudiantes tan valiosa información!

  3. gonidaniela Says:

    Me gusto…es mas fácil entenderlo…gracias :)

  4. Manuel Says:

    excelente, me permite revisar lo de hace muchos años. y ahora tengo que ponerme al dia para enseñar a mi hijo, algunos pequeos errores no le restan lo imortante que es. Muchas gracias.

  5. André Says:

    ¡Muchísimas gracias!
    Lo que no le entendía al libro lo entendí perfectamente aquí

  6. Paz cassie Says:

    WOOOH!! esta buenísimo ;)

  7. Anibal Says:

    Existen algunos errores, por ejemplo:
    No existe el 2-propino, 3-buteno, 2-propeno, ..

  8. David Sánchez Says:

    Muy bien. Un “poquito” (solo poquito) de trabajo leer la letra de algunas imágenes pero muy buen articulo. Gracias. No es del todo lo que buscaba pero me ayudo en gran parte a mi trabajo :).

  9. Andy Florencia Says:

    ¡Muchas gracias por la explicación, me ha sido de mucha ayuda para mi examen de química!

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